用人单位不签劳动合同告双倍工资赢的可能性大。用人单位未与劳动者签订书面合同的，劳动者可以主张从工作的第二个月起至一年内的双倍工资，一般计算11个月的工资。未签劳动合同连续超过两年未提起诉讼的，法院一般不予支持双倍工资的诉求。
法律依据：《劳动合同法》第十条建立劳动关系，应当订立书面劳动合同。已建立劳动关系，未同时订立书面劳动合同的，应当自用工之日起一个月内订立书面劳动合同。用人单位与劳动者在用工前订立劳动合同的，劳动关系自用工之日起建立。第八十二条用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。用人单位违反本法规定不与劳动者订立无固定期限劳动合同的，自应当订立无固定期限劳动合同之日起向劳动者每月支付二倍的工资。
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